Πολύ καιρό πριν γνωρίσει και πριν ερωτευτεί την μετέπειτα σύζυγό του, Αλίκη Βουγιουκλάκη, ο Δημήτρης Παπαμιχαήλ βρισκόταν σε σχέση με μία γυναίκα, η οποία αποτελούσε ένα από τα μεγαλύτερα ονόματα στον ελληνικό κινηματογράφο.
Παρά το γεγονός ότι τους χώριζε μια μεγάλη διαφορά ηλικίας, όταν γνωρίστηκαν το 1955 σε παράσταση του Εθνικού Θεάτρου (όταν εκείνος ήταν ακόμα μαθητής στη σχολή και εκείνη πρωταγωνίστρια με μια σπουδαία πορεία ήδη στο ενεργητικό της), ο Δημήτρης Παπαμιχαήλ την ερωτεύτηκε.
Όπως αναφέρουν δημοσιεύματα της εποχής, ο νεαρός τότε ηθοποιός μαγεύτηκε από την ευγενική της φυσιογνωμία και τη γοητεία της και οι δυο τους καθόλου δεν προβληματίστηκαν για τα 18 χρόνια που τους χώριζαν. Μάλιστα, φήμες τους ήθελαν να έχουν παντρευτεί κρυφά, κάτι που ωστόσο δεν επιβεβαιώθηκε ποτέ.
Ο λόγος για την Δέσπω Διαμαντίδου, η οποία του είχε κλέψει την καρδιά. Μάλιστα, προσφάτως βγήκε στη δημοσιότητα και μία φωτογραφία από την εποχή που ήταν ζευγάρι και είχαν πάει μαζί στο γάμο της Τζένης Καρέζη με τον Ζάχο Χατζηφωτίου.
