Το τελευταίο εικοσιτετράωρο είναι ιδιαίτερα δύσκολο για τον Κώστα Πηλαδάκη, καθώς βλέπει το όνομά του να τιτλοφορείται μαζί με τις λέξεις φοροδιαφυγή και απάτη, αφού έγινε γνωστό πως δεσμεύτηκε η περιουσία του.
Σε προσωπικό επίπεδο, ο επιχειρηματίας έχει μείνει στη συλλογική μνήμη για τον γάμο του με την Ντορέττα Παπαδημητρίου, το 2004, ο οποίος έληξε το 2009, έχοντας αποκτήσει δύο γιους.
Για τον γάμο τους και τα παιδιά που απέκτησαν, είχε μιλήσει η ηθοποιός, κάποια στιγμή που είχε βρεθεί καλεσμένη στο «Late Night Show» με τον Γρηγόρη Αρναούτογλου.
«Με τον Κώστα γνωριστήκαμε μέσα από κοινές παρέες που είχαμε. Δεν τα φτιάξαμε κατευθείαν. Πέρασε και κανένας χρόνος. Ήμασταν αλλού. Τυχαία πάλι ξαναβρεθήκαμε κάπου και έτσι ξεκίνησε. Αισθάνθηκα ότι θα είναι ένας σημαντικός άνθρωπος στη ζωή μου.
Χωρίσαμε μετά από 5 -6 χρόνια γάμου. Είναι πολλά που παίζουν ρόλο. Εγώ ήμουν και πολύ μικρότερη ηλικιακά. Έχουμε 13 χρόνια διαφορά. Ήμουν 24, εκείνος παντρεμένος, χωρισμένος με ένα παιδί. Άλλες εμπειρίες, άλλη ωριμότητα. Κάπου στην πορεία το χάσαμε.
Νομίζω ότι έχει να κάνει και με το ότι κάναμε τα παιδιά πολύ γρήγορα και το ένα μετά το άλλο και αυτό άλλαξε πολύ τις ισορροπίες και κάπου εκεί δημιουργήθηκαν τα προβλήματα. Δεν έχει σημασία ποιος πήρε την απόφαση. Θα έλεγα ότι ήταν από κοινού.
Υπήρχε μια ένταση στην αρχή αναπόφευκτα, διότι αλλάζεις μια κατάσταση, ψάχνεις να βρεις καινούργιες ισορροπίες, άλλα δεδομένα. Αλλά πολύ γρήγορα φύγαμε από αυτό και φτάσαμε σε αυτό που είμαστε σήμερα και είμαστε τα τελευταία περίπου 10 χρόνια που έχουμε χωρίσει.
Και νομίζω ότι έχουμε καταφέρει κάτι που δεν το βλέπω πολύ συχνά στα χωρισμένα ζευγάρια. Να έχουμε αυτή τη σχέση που έχουμε με τον Κώστα που είναι πραγματική, ουσιαστική, που είναι πολύ περισσότερο από το είμαστε δυο γονείς που έχουμε χωρίσει κι έχουμε δυο παιδιά. Υπάρχει ουσιαστική αγάπη και αυτό νομίζω είναι ιδανικό», είχε εξομολογηθεί η Ντορέττα Παπαδημητρίου για τη σχέση της με τον Κώστα Πηλαδάκη.
Ενώ είχε αναφέρει και το πιο ακριβό δώρο που της έχουν κάνει, το οποίο ήταν το μονόπετρο του γάμου, που όπως είπε, επέστρεψε πίσω μετά τον χωρισμό τους.
«Το πιο ακριβό δώρο που έχω πάρει ήταν το μονόπετρο του γάμου. Δεν το έχω κρατήσει. Το έχω δώσει πίσω. Το συγκεκριμένο δαχτυλίδι δεν ήταν ένα δαχτυλίδι το οποίο θα ξαναφόραγα εγώ. Το λέω γιατί είχε τέτοια συναισθηματική αξία και τέτοια σημασία και τέτοιον συμβολισμό, που δε θα το φόραγα μετά εγώ σαν ένα κόσμημα στα χέρια μου», είχε πει χαρακτηριστικά η Ντορέττα Παπαδημητρίου.